Kỳ nghỉ hè ở Roma kể về nàng công chúa Ann do quá chán với những nghi thức của Hoàng cung nên bỏ trốn đi chơi. Trên đường đi, nàng trúng tiếng sét ái tình với một chàng phóng viên người Mỹ. Cả hai lang thang trên khắp những con ngõ, những ngả đường của thành phố La Mã vĩnh cửu này để rồi khi trở về Hoàng cung, những ngày hè ở Roma đã trở thành những kỷ niệm đẹp nhất trong cuộc đời công chúa Ann. Tình yêu trong Kỳ nghỉ hè ở Roma được xây dựng đầy trong trẻo, thuần khiết giữa khung cảnh đẹp mê hồn của thủ đô Italy.