Harold là một chàng trai trẻ thích thú với cái chết. Cậu luôn dàn dựng những vụ tự tử tinh vi để gây chú với mẹ nhưng mẹ của Harold chỉ chăm chăm lên kế hoạch cho một tương lai sáng lạng của con trai thay vì quan tâm đến bản thân cậu. Ám ảnh bởi sự chết chóc, những hành động lập dị của Harold còn bộc lộ qua việc cậu biến chiếc xe thể thao thời mới của mình thành một chiếc xe tang mini và tham dự các đám tang mà mình không hề quen biết. Ở đó, cậu gặp Maude, một bà lão lập dị không kém. Với số tuổi 79 tuổi nhưng Maude đáng yêu, ngọt ngào như một chiếc kẹo cam thảo. Bà luôn sống đúng với những gì mình muốn. Phép cộng giữa Harold và Maude là một sự nghịch lý gây tò mò chấn động không khác hai mảnh thiên thạch lạc loài va phải nhau và bùng nổ.