Alex Strangelove xoay quanh nhân vật Alex Truelove (Daniel Doheny đóng), một học sinh trung học giỏi toàn diện với cô bạn gái xinh xắn và thông minh tên Claire (Madeline Weinstein đóng). Cũng giống như nhiều người bạn trai khác, cậu có một mong mỏi là có thể “mất trinh” trước khi tốt nghiệp.
Tuy nhiên, mọi chuyện đã bắt đầu trở nên rắc rối sau khi Alex làm quen với Elliot (Antonio Marziale đóng), một anh chàng đồng tính điển trai và duyên dáng vừa mới chuyển đến. Việc cùng lúc phải lòng 2 người khác giới tính với nhau đã làm cho Alex “điên đầu” và cực kỳ bối rối. Cậu không biết liệu mình là người đồng tính hay song tính. Và tất nhiên, không khó để Claire nhận ra sự khác biệt từ người bạn trai của mình.